Geïnspireerd door de hippiecultuur drukte de band met een combinatie van blues, country, folk en psychedelische rock een stempel op de Amerikaanse tegencultuur in de jaren 60.

Behalve als gitarist trad Weir ook op als zanger naast Jerry Garcia. Hij schreef ook nummers als Truckin' en Sugar Magnolia. Weir overleed aan onderliggende longproblemen na een kankerdiagnose.